Если в айфон (5 или 6ой) вставить одновременно и проводные наушники, и...

ПО iPhone не позволит выводить звук на два устройства в одном моменте. По этой же причине не получится одновременно слушать музыку через динамик и наушники, через проводные и беспроводные наушники. Звук автоматически выводится на подключенное устройство.

Если есть цель слушать музыку с одного айфона вдвоем, то можно приобрести адаптер-разветвитель, они стоят копейки. Но, конечно, продаются только для старого доброго 3,5 мм