Мне недавно отвечали про режим картинка в картинке для YouTube в сафар...

Это вина самого YouTube, а не глюки iOS 14, как некоторые подумали. Судя по всему, компания пытается привлечь пользователей покупать премиум-подписку, так как у премиум-юзеров все работает как описано.

Пока что не закрыли один обходной пусть — в Safari на iPhone надо запросить настольную версию сайта, тогда опция вернется. Описано тут.