В 1997 году дела у Microsoft шли неважно, компания искала новые способы извлечения дохода и пошла на сделку с Apple. О сотрудничестве договорились лично главы компаний — Билл Гейтс и Стив Джобс.

В рамках этой сделки Microsoft приобрела акции Apple на 150 миллионов долларов, и между компаниями было заключено кросс-лицензионное соглашение, которое в том числе обязывало Microsoft в течение пяти лет обеспечивать поддержку Microsoft Office на Mac, а Apple в ответ должна была сделать Internet Explorer браузером по умолчанию на своих компьютерах.

Microsoft держала у себя акции больше трёх лет, а затем начала продавать их, и к середине 2003 года окончательно избавилась от доли в Apple. Выгода Microsoft составила 260% — она получила за акции около 550 миллионов долларов.

В общей сложности Microsoft принадлежало 18,1 миллиона акций Apple; с учётом разделения в 2005 и 2014 годах, сейчас их было бы 253,4 миллиона штук стоимостью более 500 долларов за каждую. С 1997 года года акции Apple подорожали в 850 раз, а это значит, что сейчас Microsoft могла бы получить за них 127,5 миллиардов долларов. Или могла бы владеть 5,9% от всей капитализации Apple, каждый квартал получать дивиденды и радоваться успехам одного из главных конкурентов, как своим собственным.